“上海三大亨”为何张啸林的存在感最低？
张啸林加入青帮之后，与黄金荣、杜月笙并称为“上海青帮三大亨”，简称“上海三大亨”，上海人有“黄金荣爱钱，张啸林善打，杜月笙会做人”之说。
在风起云涌的旧上海，张啸林被称为“张大帅”、“三色大亨”。他出身社会最底层，却能叱咤上海滩数十年，成为民国帮会的“天字号人物”，足见其手段之高明。他出没于“黄、黑、白”三道，开妓院、贩烟土、设赌城，无所不能，无所不精；他拉拢北洋军阀和国民党要员，与军政界高层称兄道弟，俨然“白衣卿相”；他数典忘祖，卖国求荣，充当日本人的走狗，成为臭名昭著的大汉奸。他复杂的性格与跌宕起伏的人生经历不啻为十里洋场，乃至民国这一特殊历史时期的缩影。
张啸林，原名小林，后改名寅，字虎鸣（虎铭），号啸林。生于宁波，光绪廿三年（1897年）移居杭州，廿六年，考入浙江武备学堂，结交同窗张载阳、周凤岐、夏超等，因不喜军训教育之严厉，于是辍学。
武备学堂辍学后，张啸林无工可作，只好成为葬礼的乐手，但只滥竽充数，一日工作时，出殡队伍因与日本浪人争道，两方斗殴，张啸林拿起琵琶猛打浪人，但遭到浪人徒手以柔术痛击，摔得鼻青脸肿，张啸林只好诉诸民族主义，与其友人陈效沂发动贩夫走卒反日，在清河坊、三元坊等地区四处殴打、抢劫日本人，事变随即被清朝衙门平定，两人因是主谋，受到衙役追捕，陈效沂被捕，在拱宸桥枷示一个月。张啸林亦被捕快搜捕，又怕被陈效沂供出，只好四处逃亡，在各大伽蓝与坟场贩卖冥镪、香烛为生。
贩卖香烛时，遭到天地会大老杭辛斋吸收，成为黑帮、革命党份子。在杭辛斋门下时，自己率人斗殴，将一名曾经留学西洋的士绅打死，犯下命案，虽然已使手下顶罪了，但官府搜查甚紧，张啸林怕被发觉，把杭辛斋托付的一笔细软卷走，移居上海，投奔先前因同为票友而结识的当地“大亨”季云卿。
后杭辛斋在手帕上写了一封古诗，托人给他：“汝在公沙晓，吾去盛洪殷，如是缺资斧，与尔多几文。”利用天地会的典故，讽刺张啸林，张啸林觉得被责备，非常惭愧，于是用杭辛斋的名义“做功德”：布施庙宇香火钱、演戏酬神、并斋僧三日。
张啸林在季云卿的帮助之下，开始在妓院与赌场担任保镖，赚到了一些钱，他就辞去妓院、赌场的工作，并运用在妓院所见的方法，自行贩卖人口、逼良为娼，同时也放高利贷，开设赌场诈赌，不久，他也开设鸦片烟馆，很快地成为富豪。他四处招兵买马，俨然成为黑道头目之后，想起了父亲很有生意头脑的友人唐观经就在此地，于是想与唐观经合作生意。唐观经是青帮黄金荣的弟子，与当地的药商黄楚九为好友，张啸林找出了六名最美艳的歌妓，以招待唐观经、黄楚九，一人有三姝侍寝。黄楚九甚喜，宴饮时告诉张啸林，若要行走上海滩，一定要与青帮勾上。于是黄楚九介绍了青帮老师樊瑾成，樊瑾成名气相当大，但身无分文，张啸林进奉了一笔钱，樊瑾成于是毫不犹豫地答应收他为徒。
另说则是更具有传奇性，张啸林投奔季云卿后，季云卿赞助了张啸林几个大洋，要他开业做点小生意，但他因赌博而全部输光，于是沦落到妓院与赌场担任保镖，闲暇之余在街头摆摊卖药。一日遇见当地药商黄楚九，因摊上有仿冒黄楚九的“艾罗补脑汁”，被黄楚九的手下痛殴一顿，张啸林头破血流，但一声不吭，只微微作揖向黄楚九陪礼，因态度不卑不亢，受到黄楚九赏识，引荐他加入青帮，介绍了青帮大老樊瑾成与商人唐观经让张啸林认识，又给了张啸林一笔银两，张啸林拜樊瑾成为师，不久之后发现樊瑾成徒有虚名，毫无实力，于是张啸林募了一些打手、喽啰，自立门户，并聘用唐观经协助经营，故张啸林的社团实力大增，且张啸林为人勇猛、治军严厉，每次与其他黑道份子斗殴都身先士卒，喽啰不敢不跟上，故争得大量地盘，张啸林开始卖鸦片、开妓院、赌场，逐渐成为黑道老大。
1925年，张啸林开始与黄金荣、杜月笙合伙经营三鑫公司，垄断上海的鸦片市场。
“三大亨”地位的排列，起初原本是黄金荣、张啸林、杜月笙，到了后来就变成杜月笙、黄金荣、张啸林。由于张啸林出道时间要比杜月笙早，青帮辈分也比杜月笙高一辈，因此其这个排名一直心怀不满，耿耿于怀。
1937年抗战爆发，日军攻陷上海。为了防止“三大亨”被日伪利用，蒋介石邀请杜月笙、黄金荣、张啸林一起去香港。但此时的张啸林心中暗想，上海华洋杂处，各种势力盘根错节，日本人攻占容易统治难，必然要拉拢利用他们这些帮会头目。而三大亨中，黄金荣托病留沪，但不问外事也不想出头露面做汉奸，而杜月笙在日军的严密监视之下，金蝉脱壳逃往香港，这正是他独霸上海滩的好机会。
于是，张啸林决心投降，成为铁杆汉奸，以“新亚和平促进会”会长的名义，派人去外地为日军收购粮食、棉花、煤炭、药品，强行压价甚至武装劫夺。还趁机招兵买马，广收门徒。同时筹建傀儡政府“浙江省政府”，拟并出任省长。
面对张啸林的卖国行径，蒋介石大为恼怒，下令军统局长戴笠对其予以制裁。戴笠随即向军统上海区区长陈恭澍发出了锄奸令。
1940年的8月14日，张啸林被他的随身保镖林怀部枪杀身亡，头部、上身共中弹五处。这个从地痞流氓起家的上海滩大亨，置民族大义于不顾的汉奸败类，就此一命呜呼，终年64岁。林怀部当场被捕，凛然高喊：大丈夫一人做事一人当。
法租界判处林怀部15年徒刑。抗战胜利后被释放。