“When you paint, try to put down exactly what you see. Whatever else you have to offer will come out anyway.” – Winslow Homer

“当你画画时，试着放下那些你所看到的东西。因为无论如何，除了你看到的那些东西外，其他你想表达的，都自然会在画面中浮现。”——温斯洛·霍默

温斯洛·霍默1836年出生于美国波士顿一个中产阶级的家庭，在家中三个儿子中排行第二。父亲Charles Savage Homer是位做事积极中带有投机倾向的商人，母亲Henrietta Benson Homer是位相当有天赋的业余水彩画家，也是启发霍默艺术才能最重要的人。霍默承袭了母亲的多项人格特质，包括安静、意志坚定、言语精练、善于交际和缺乏幽默感的性格，但也遗传了母亲艺术上的天分。霍默并非美术科班出身，主要是自学成才，从他初期创作的木刻版画作品，便可看出他过人的创作能力。

他十九岁时，在波士顿一个版画印刷店做学徒，两年后离开，开始了他作为一位职业画家的生涯。他人生中第一个重要工作，为当时刚创办的《哈珀周刊》提供文稿插图而在业界小有名气。《哈珀周刊》曾邀请他成为正式员工，但被拒绝，他作为自由插画人的生涯后来持续了约二十年。霍默个性刚毅，年轻时曾经撂下相当有个性的豪言壮语：“我从未有过师傅，将来也永远不会有。”

1859年，霍默从波士顿迁往纽约。1863年，他短暂进入纽约的国家设计学院（The National Academy of Design）学习油画相关知识，一年后他就可以熟练使用油彩来创作。虽然他母亲曾试图想送他去欧洲学习，但由于工作关系，他被派至美国南北战争的战场，描绘战争场景。这段历程，开启了他别具一格的油彩作品，也奠定了他对于人性心理状态在客观描绘上的观察能力。

霍默最早的油彩作品虽然有一定水平，但起初并没有受到市场太多关注。不过他描绘战争的作品，却意外受到学院派的好评，也获得了国家设计学院收藏，他更因此被选为副院士，并且很快当上院士。南北战争结束后，霍默将兴趣转向对于怀旧情绪的主题，特别是以童年生活和年轻女性的平凡主题。霍默曾于1867年前往法国巴黎，他的作品〈来自前线的囚犯〉也正好于同一年，在巴黎的世界博览会上展出，终于受到欧洲绘画界的首次关注。游法期间，霍默的绘画作品被和马奈以及巴比松画派等归为一类风格，但这位艺术家一如以往地认为他在创作观念上有自己的高度独立性，并没有受到他人的影响。他说道：“艺术家永远不应该看图片，而应该用他们自己的语言把想表述的事情讲清楚。”

1875年，在经济来源不稳定的状况下，虽小有名气，但倔强的霍默还是辞去了商业插画师的工作，成为一位全职的画家，主要以水彩创作为主，油画为辅。1876年的霍默，以一件相当成熟的作品「微风吹拂」（Breezing Up），让他重归美国艺评界讨论的视野中，尽管毁誉参半，但这件作品也是这位画家成熟经典海洋系作品的开端。中年以后的霍默，虽然依旧受到媒体艺评人的赞誉，但他孤僻的性格，使得他始终无法和当时常被拿来比较的美国人气画家萨金特相提并论。