答题技巧：高中化学有机推断题解答方法，值得收藏转发！

有机化学推断题是根据有机物间的衍变关系而设计的。这类试题通常以新药、新的染料中间体、新型有机材科的合成作为载体，通过引入新的信息，组合多个化合物的反应合成具有指定结构的产物，从中引出相关的各类问题，如推断各有机物的结构特点和所含官能团、判断反应类型、考查化学方程式的书写、书写同分异构体等。

一、解答有机推断题必备知识

1、有机物性质在有机推断中的常见应用

类别		化学性质	推断中的应用
烃	烷烃	取代	取代反应逐步进行
	烯烃	加成、氧化、加聚	与 、HX加成
	炔烃	加成、氧化	与 等分步加成
	芳香烃	取代、加成、苯的同系物易氧化	①苯环与 加成； ②苯的同系物使酸性 溶液褪色
烃的衍生物	醇	取代、消去、氧化、脱水、酯化、置换	① 的氧化； ②脱水得到C＝C键； ③酯化
	酚	取代、氧化、显色、酸性	①与浓 水取代； ②遇 显紫色
	醛	氧化、还原、加成	①银镜反应； ②与 加成
	羧酸	酯化、酸性	酯化（注意环酯的生成）；
	酯	水解 （包括油脂皂化）	特别注意油酯的水解

注：①能与

反应的有：烯、炔、醛、芳香化合物（含苯环）。

②能与

反应的有：酚、含碳碳不饱和键的有机物（溴水）、烷、苯（纯溴）。

③与Na反应的有：醇、酚、羧酸。

④与NaOH溶液反应的有：酚、羧酸（酸性），卤代烃、酯（水解）。

⑤与

反应的有：酚（无气体放出）、羧酸（有气泡逸出）。

⑥连续2次被氧化的起始物为

（伯醇，含

结构）

⑦既能被氧化，又能被还原的是

。

2、常见有机反应条件与反应类型的关系

无机试剂和反应条件	反应类型
、光照	烷或芳烃侧链烷基上的卤代
溴、	苯环上的卤代
	、苯环、—CHO的加成
浓硝酸、浓硫酸（混酸）	苯环上的硝化
稀NaOH溶液，△	酯水解、卤代烃水解、酚和羧酸的中和
浓NaOH/乙醇，△	卤代烃消去
稀硫酸，△	酯的可逆水解或二糖、多糖水解
浓硫酸，△	酯化反应、醇消去成烯、分子间取代成醚
	不饱和有机物的氧化反应
溴水或溴/	不饱和有机物的加成反应
	醇的催化氧化
水浴加热	苯的硝化、银镜反应、酯类和二糖的水解

3、从反应前后各原子及原子数变化、官能团变化判断反应类型

特征	反应类型
A－B＋C―D→A―C＋B－D（原子或原子团互换）	取代
A＋B→C（不饱和度减小，C中原子数为A、B之和）	加成
A→B＋C（饱和变不饱和，A中原子数为B、C之和）	消去
产物比反应物多O原子或少H原子	氧化
产物比反应物多H原子或少O原子	还原

4、3个重要相对分子质量增减的规律

注：变化过程中，生成的酯的相对分子质量恰好是醛的2倍。

（2）

注：醇与醋酸发生酯化反应时，每与1mol醋酸反应，酯的相对分子质量增加42。

（3）

注：羧酸与乙醇发生酯化反应时，每与1mol乙醇反应，酯的相对分子质量增加28。

二、解题方法

解有机推断题的一般方法是：

1、找已知条件最多的，信息量最大的。这些信息可以是化学反应、有机物性质（包括物理性质）、反应条件、实验现象、官能团的结构特征、变化前后的碳链或官能团间的差异、数据上的变化等等。

2、寻找特殊的或唯一的。包括具有特殊性质的物质（如常温下处于气态的含氧衍生物——甲醛）、特殊的分子式（这种分子式只能有一种结构）、特殊的反应、特殊的颜色等等。

3、根据数据进行推断。数据往往起突破口的作用，常用来确定某种官能团的数目。

4、根据加成所需

的量，确定分子中不饱和键的类型及数目；由加成产物的结构，结合碳的四价确定不饱和键的位置。

5、如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，结合题给信息进行顺推或逆推，猜测可能，再验证可能，看是否完全符合题意，从而得出正确答案。

三、常见题型归纳

1、给出合成路线的推断题（即框图题）

此类题是最为常见的有机推断题。除题干给出新化学方程式、计算数据、实验现象和分子式或结构式外，大部分信息均集中在框图中。

解答这类题时，要紧紧抓住箭头上下给出的反应条件，结合题给信息，分析每个代号前后原子数、碳干和官能团变化情况，找准突破口。

例1  已知：烷基苯在酸性高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基，如：

化合物A~E的转化关系如图a所示，已知：A是芳香化合物，只能生成3种一溴化合物；B有酸性；C是常用增塑剂；D是有机合成的重要中间体和常用化学试剂（D也可由其他原料催化氧化得到）；E是一种常用的指示剂酚酞，结构如图b。

写出A、B、C、D的结构简式。

解析：本题中信息量最大的应是A：①分子式为

且为芳香化合物（只含C、H，故为芳香烃）；②为烷基苯（题给信息迁移）；③分子中等效H原子数为3（只能生成3种一溴化合物）。由此可推知A的结构简式为：

；再依题给氧化过程即可得出B为：

；根据题给C的分子式和箭头上的条件推断，C应是B与正丁醇

发生酯化反应生成的二元酯，则C的结构简式为：

；B到D的反应条件教材中未出现过，题中也无此信息，但我们可从D比B少1个

分子以及D与苯酚反应生成的E的结构特点，反推出D的结构为：

。

2、由计算数据推断分子式，由性质推断结构简式

例2  A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知：A中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%；A只含有一种官能团，且每个碳原子上最多只连一个官能团；A能与乙酸发生酯化反应，但不能在两个相邻碳原子上发生消去反应。请填空：

（1）A的分子式是____________，其结构简式是________________________。

（2）写出A与乙酸反应的化学方程式_________________________________。

（3）写出所有满足下列3个条件的A的同分异构体的结构简式：①属直链化合物；②与A具有相同的官能团；③每个碳原子上最多只连一个官能团。这些同分异构体的结构简式是________________________。

解析；（1）根据题给数据：A中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%，可得氧元素的质量分数为47.08%，则有：

即A的最简式为

，此分子中C原子数已达最大程度饱和，故也为A的分子式。

题中给出的有助于书写A的结构简式的信息有：①A只含有一种官能团且能与乙酸发生酯化反应（含

）；②不能在两个相邻碳原子上发生消去反应（相邻C原子间不能都有H原子）；③每个碳原子上最多只连一个官能团（4个

分别连在4个C原子上）。由此写出A的结构简式为：

（2）由A的结构简式，可知A为多元醇 ，与乙酸反应的化学方程式为：

（3）根据题给条件，写出A的同分异构体为：

3、从结构推断物质所具有的性质、所含官能团种类、有机物类别

这类有机题的推断常常出现在选择题中。解答的最佳方法是先整体观察所含元素及各原子结合方式，再切割成“块”并逐“块”分析其特征，根据各“块”找出官能团及其对应的性质。

例3  苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成色素（结构简式如图）。下列关于苏丹红说法错误的是（    ）。

A. 分子中含一个苯环和一个萘环

B. 属于芳香烃

C. 能被酸性高锰酸钾溶液氧化

D. 能溶于苯

解析：首先整体观察给出的有机物的结构，可以得出该有机物含C、H、O、N元素，不属于烃类，故B错。然后将所给有机物结构式，分成“块”，即：

结合题给选项，可以得出A、C正确；根据相似相溶原理，D项也正确。

答案：B