氯氰菊酯和α-氯氰菊酯的关系与子目适用

作为2017版协调制度为抗疟疾商品而设的条目之一,第三十八章子目注释二所列“α-氯氰菊酯(ISO)”中的“α”并非表示有机化合物与主官能团临接的α-碳原子,而是特指一种经分离无效或低效异构体而获得的高效产品,在国内通常称为顺式氯氰菊酯。

这是因为氯氰菊酯(cypermethrin),即氰基-(3-苯氧基苯基)甲基-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯,实际上是四对外消旋体(八种光学异构体)的混合物。不同构型的氯氰菊酯生物活性差异很大,故为提高活性成分含量,发展出了从异构体混合物中分离掉无效或低效体的方法。

α-氯氰菊酯(alpha-cypermethrin,亦称alphamethrin)就是一种经分离无效或低效体而获得的含有Cis(R 1S 3S)和Cis(S 1R 3R)两种构型的高效产品。

除此之外,还有β-氯氰菊酯[Cis(S 1R 3R)+Cis(R 1S 3S)+Trans(S 1R 3S)+Trans(R 1S 3R)],theta-氯氰菊酯[Trans(S 1R 3S)+Trans(R 1S 3R)]和zeta-氯氰菊酯[Cis(S 1R 3R)+Cis(S 1S 3S)+Trans(S 1R 3S)+Trans(S 1S 3R)],都是由氯氰菊酯不同构型组合而成的产品。

由于第三十八章子目注释二表述为:“子目3808.61至3808.69仅包括品目38.08项下含有下列物质的货品:α-氯氰菊酯(ISO);恶虫威(ISO);联苯菊酯(ISO);虫螨腈(ISO);氟氯氰菊酯(ISO);溴氯菊酯(INN,ISO);醚菊酯(INN);杀螟硫磷(ISO);高效氯氟氰菊酯(ISO);马拉硫磷(ISO);甲基嘧啶磷(ISO);或残杀威(ISO)。”故对归入品目38.08的含有氯氰菊酯产品的子目适用存在两种理解:一是认为氯氰菊酯含有八种异构体,包含了α-氯氰菊酯所含的两种异构体,故含有氯氰菊酯也可视为含有α-氯氰菊酯,即应按“本章子目注释二所列货品”归入子目3808.61至3808.69;二是认为氯氰菊酯和α-氯氰菊酯是两种关联却不同的物质(例如,两者分别适用不同的CAS号,前者为52315-07-8,后者为67375-30-8),故含有氯氰菊酯的产品不能视为含有α-氯氰菊酯,而应归入子目3808.91。

以上两种意见都有一定的道理,其分歧根源则在于第三十八章子目注释二采用了“含有(containing)”的表述方式,而同为因抗疟疾商品增设的第六十三章子目注释一与品目63.04下的子目确定就不存在这类问题,因其表述为:“子目6304.20包括用α-氯氰菊酯(ISO)虫螨腈(ISO)、溴氰菊酯(INN,ISO)、高效氯氟氰菊酯(ISO)、除虫菊酯(ISO)或甲基嘧啶磷(ISO)浸渍或涂层的经编针织物制品。”所以用氯氰菊酯——而非α-氯氰菊酯——浸渍或涂层的经编针织物制品就不能归入子目6304.20。

当然,非零售形状、零售包装及未制成制剂或成品的氯氰菊酯与α-氯氰菊酯仍应作为同一有机化合物的异构体混合物归入子目2926.90。

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