环糊精α、β和γ-CD的结构图

环糊精(Cyclodextrin,简称CD)是直链淀粉在由芽孢杆菌产生的环糊精葡萄糖基转移酶作用下生成的一系列环状低聚糖的总称,通常含有6~12个D-吡喃葡萄糖单元。其中研究得较多并且具有重要实际意义的是含有6、7、8个葡萄糖单元的分子,分别称为alpha-、beta-和gama-环糊精(图1)。根据X-线晶体衍射、红外光谱和核磁共振波谱分析的结果,确定构成环糊精分子的每个D(+)-吡喃葡萄糖都是椅式构象。各葡萄糖单元均以1,4-糖苷键结合成环。由于连接葡萄糖单元的糖苷键不能自由旋转,环糊精不是圆筒状分子而是略呈锥形的圆环。

图1.从左到右依次为α、β和γ-CD的结构。1891年,法国科学家从淀粉杆菌的淀粉消化液里分离出一种结晶状物质,偶然发现了CD。该产物的化学行为与纤维素相似,具有不易水解、无还原性等特点,因此,也被称为“纤维素粉”。CD作为继冠醚之后的第二代超分子受体,自被发现以来,就越来越受到科研和技术工作者的重视。常见的CD分子有α、β和γ-CD,其聚合度不同造成的分子结构差异。CD由D-吡喃葡萄糖依靠糖苷键首尾相连形成大环化合物,其疏水空腔提供与模型底物结合的主要位点。这种特殊的结构使得CD能识别多种客体小分子,形成主-客体包结物,并使客体分子的反应活性和溶液等性质产生重大改变,故在超分子领域中具有广泛的应用。环糊精的超分子识别主要是基于主客体间的包络作用。游离状态时,一定的水溶剂分子结合在主体分子CDs的空腔内部,这些水分子也称之为高能水,其熵和焓都是不利的。游离的主体和客体分乎均处于溶剂化状态(图2)。主客体包合物形成后,CDs空腔内的水分子被客体分子驱逐出腔外,主客体分子都存在一定的去溶剂化作用,而溶剂分子进行重组。

图2.[CD:客体]1:1包络复合物的形成。将环糊精单元引入聚合物结构中即构成了环糊精聚合物(CDP)。CDP除保持了CD固有的包合性之外,同时具备聚合物的良好性能。此外,聚合物链上同时含有多个CD单元还具有独特的高分子效应,如协同效应、邻基效应和较高的力学强度等[2],这些性质可以有效地提高其对客体分子的识别性、吸附能力以及聚合物的水溶性等[3]。典型的CDP的结构如图3所示。

图3.常见的几种环糊精聚合物结构:(a)交联型、(b)线型、(c)星型和(d)聚轮烷型。常见环糊精基础产品及相关参数!大类产品cas号分子式分子量备注推荐环糊精羟丙基倍他环糊精128446-35-5C42H70-nO35(C3H7O)n1134.98+58n注射/口服/技术/日化级别,别名:2-羟丙基倍他环糊精;羟丙基β环糊精;羟丙基-b-环糊精;羟丙基环糊精磺丁基倍他环糊精钠182410-00-0//甲基倍他环糊精/MEBCD128446-36-6C42H70-nO35 · (CH3)n1135 + n·(14.0)别名:甲基-β-环糊精,甲基-beta-环糊精水溶性壬二酸123-99-9Azelaic Acid-Hydroxypropyl-beta-Cyclodextrin;Azelaic Acid-Hydroxypropyl-β-Cyclodextrin羟丙基倍他环糊精水溶液128446-35-5C63H112O421541.54/聚合倍他环糊精25655-42-9C42H70O35(C3H4O)n272.68008别名:环氧氯丙烷交联beta环糊精氯丙醇倍他环糊精////药用环糊精羟丙基伽马环糊精/HP-γ-CD128446-34-4C48H80-nO40.(C3H7O)n1297.2+n.(58.1)别名:羟丙基-γ-环糊精;羟丙基-GAMMA-环糊精天然环糊精β-/倍他环糊精/BCD7585-39-9C42H70O35(C3H4O)n/别名:倍他环糊精、环七糖、环麦芽七糖阿尔法环糊精/ACD10016-20-3C36H60O30972.84α-环糊精/阿尔法环糊精/环六糖/环麦芽六糖  /Alpha-Cyclodextrin;α-cyclodextrin ; cyclomaltohexaose; α-CD伽马环糊精(官网)17465-86-0C48H80O401297.12γ-环糊精;伽马环糊精环糊精试剂疏基环糊精单(6-巯基-6-去氧)倍他环糊精 /S-β-CD81644-55-5C42H70O34S1151.05七(6-巯基-6-去氧)倍他环糊精160661-60-9C42H70O28S71247.44七(6-巯基-6-去氧)-β-环糊精;全巯基倍他环糊精八(6-巯基-6-去氧)伽马环糊精180839-61-6C48H80O32S81425.65八(6-巯基-6-去氧)-γ-环糊精; 巯基-γ-环糊精; 巯基伽马环糊精六(6-巯基-6-去氧)阿尔法环糊精180839-60-5C36H60O24S61069.24六(6-巯基-6-去氧)-α-环糊精氨基倍他环糊精单(6-氨基-6-去氧)倍他环糊精29390-67-8C42H71NO341134别名:单(6-氨基-6-去氧)-β-环糊精; 单氨基倍他环糊精七(6-氨基-6-去氧)倍他环糊精30754-24-6C42H77N7O281128.09别名:七(6-氨基-6-去氧)-β-环糊精; 全氨基倍他环糊精碘代环糊精六(6-碘-6-去氧)阿尔法环糊精131105-41-4C36H54I6O241632.23别名:六(6-碘-6-去氧)-α-环糊精,碘代阿尔法环糊精七(6-碘-6-去氧)倍他环糊精30754-23-5C42H63I7O281904.26别名:七(6-碘-6-去氧)-β-环糊精;全碘代倍他环糊精;碘代-β-环糊精八(6-碘-6-去氧)伽马环糊精168296-33-1C48H72I8O322176.33别名:八(6-碘-6-去氧)-γ-环糊精;全碘代伽马环糊精叠氮倍他环糊精单(6-叠氮-6-去氧)倍他环糊精98169-85-8C42H71NO341160别名:单-(6-叠氮-6-去氧)-β-环糊精;叠氮-β-环糊精;叠氮倍他环糊精七(6-叠氮-6-去氧)倍他环糊精53958-47-7C42H63N21O281310.07别名:七(6-叠氮-6-去氧)-β-环糊精;叠氮环糊精;叠氮倍他环糊精多烯多胺倍他环糊精单(6-多乙烯多胺-6-去氧)倍他环糊精单(6-二乙烯三胺-6-去氧)倍他环糊精65294-32-8C46H81N3O341220.14别名:单(6-二乙烯三胺-6-去氧)倍他环糊精单(6-三乙烯四胺-6-去氧)倍他环糊精65294-33-9C48H86N4O341263.2别名:单-6-三乙烯四胺-β-CD; 三乙烯四胺-β-环糊精单(6-四乙烯五胺-6-去氧)倍他环糊精343315-27-5C50H91N5O341306.27别名:单(6-四乙烯五胺-6-去氧)-β-CD; 三乙烯四胺-β-环糊精溴代环糊精八(6-溴-6-去氧)伽马环糊精53784-84-2C48H72Br8O321800.3别名:全溴代伽马环糊精其他试剂羧甲基倍他环糊精218269-34-2C42H70-nO35 · (CH2COONa)n1135.0+80 n别名:羧甲基-β-环糊精;羧甲基环糊精单(6-对甲苯磺酰)倍他环糊精67217-55-4C49H76O37S1289.17别名:单(6-对甲苯磺酰)-β-环糊精单(6-己二胺基-6-去氧)倍他环糊精131991-61-2C48H84N2O341233.17别名:己二胺环糊精;己二胺基-β-环糊精;己二胺基倍他环糊精单(6-乙二胺基-6-去氧)倍他环糊精60984-63-6C46H81N3O341220.14别名:单(6-乙二胺基-6-去氧)-β-环糊精;单乙二胺基倍他环糊精;单乙二胺基-β-环糊精烯丙基倍他环糊精C42H70O35 (C3H4)n1135+40n别名:烯丙基-β-环糊精;烯丙基环糊精; 丙烯化环糊精羟丙基阿尔法环糊精别名:羟丙基-alpha-环糊精; 羟丙基-α-环糊精环糊精包合物吡罗昔康倍他环糊精96684-39-8C42 H70 O35 . x C15 H13 N3 O4 S别名:吡罗昔康-β-环糊精;炎痛昔康倍他环糊精水溶性水杨酸别名:水杨酸环糊精包合物水溶性薄荷醇英文名: Menthol-cyclodextrin-complexes水溶性香兰素别名:香兰素beta环糊精乙酰谷胱甘肽包合物小编:wyf 11.04

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