Zimmerman-Traxler过渡态模型

Zimmerman-Traxler过渡态模型是立体有机化学的基础模型。该模型最早由H. E. Zimmerman和M. D. Traxler在1957年提出(J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 8, 1920–1923)，用于解释 Ivanov反应和Reformatsky反应的立体选择性。现在该模型可用于解释各种有机反应的立体选择性，甚至预测反应的立体化学结果。

Zimmerman-Traxler过渡态模型是一个六元环过渡态模型，该模型指出，此六元环过渡态是椅式构象(chair conformation)，醛的R1基团处于平伏键位置，以避免与烯醇负离子的X基团和金属离子上准竖键位置的配体L的相互排斥。Zimmerman-Traxler过渡态模型在羟醛基缩合反应(aldol reaction)的应用最为广泛。一个酮(见下图)，用非亲核性强碱拔氢后形成 Z-烯醇式，或者 E-烯醇式 (Ireland模型，E,Z-烯醇式的控制)。在Z-烯醇式或者 E-烯醇式与醛形成Zimmerman-Traxler过渡态的时候，也就是六元环椅式过渡态，由于1,3-双直立键的相互作用，使得一个过渡态在能量上低于另外一个过渡态，结果就是E-烯醇式形成anti产物，Z-烯醇式形成syn产物。

相关反应

Ivanov反应

Reformatsky反应

羟醛缩合反应（Aldol condensation）