产物水溶性好萃取不出来怎么办?

今天在实验室里，师妹在处理她的反应，等她一顿操作猛如虎，旋干萃取液发现东西很少的时候一脸的不解和沮丧，跑过来问我：师兄师兄，我的产物没有了，这下惨了，要被老板骂死了。我轻声好言好语的说：估计在水相里，你送个MS看看。一会儿，只见师妹笑脸如花的跑过来说：真的在水里面，吓死我了，怎么会跑到水里去呢？我看着她说：至于为啥会跑到水里去，以后再说，还是先想想怎么从水里把产物提取出来吧。师妹一脸无辜的看着我，这可咋弄呀?

望着师妹呆萌的脸，看着她满含期待的目光，我有点不好再端着个师兄的架子，轻声细语的说，这个方法嘛比较多，也不知道从何说起呀，再说就是告诉你了，具体哪个适用于你的这个产物也不好说呀，要不我就系统的把我知道的都和你说一下，你自己看看哪一个具体到你的这个反应可以用。师妹连声喊好。

我理了理自己的思绪，开始详细的道来。其实，最简单也最没有技术含量的方法就是用大量的溶剂萃取，反复萃取。比如用二氯甲烷，正丁醇，异丙醇等溶剂或者混合溶剂，萃取个十几二十遍的，一般水里的产物大部分可以萃取的出来了。如果这个办法不行，那么就要想其他办法了，比如我们的反应结束了，是不是可以不加水，直接过滤拉干等操作；第二，如果我们的反应不大，水也比较少，我们可以直接拉干或者上冻干机冻干，然后用乙醇或者四氢呋喃泡（注意：不要用二氯甲烷或者甲醇泡，那样会有很多盐会溶进去），然后过滤，浓缩干滤液即可得到产物或者含产物的有机混合物；第三，如果条件允许，可以直接送去HPLC制备或者自己走反向flash柱，将得到的溶剂冻干即可得到纯品；第四，我们也可以尝试向水相里面加入盐，一般有硫酸铵、氯化钠、硫酸钠等，将我们的产物逼出来，当然这个方法的技术含量相对高一些，需要一些经验；第五，我们还可以通过调节水相的pH值，利用酸碱法，正反反萃取，将我们的产物从水相里提取出来；第六，可以向水相里加入甲基四氢呋喃，丙酮等溶剂逼析出来。。。

看着师妹一脸的崇拜，我得意洋洋的说，一口气说了这么多，都有点渴了，师妹很善解人意的去买了一瓶82年的盐汽水过来，看着这瓶富含感情的盐汽水，我接着说，其他的方法嘛，先不说了，你还想知道哪些化合物易于溶于水吗？师妹说，想知道呀，师兄你给我说说看呗。我说，这个没问题呀，说这个之前，我先给你讲讲我的反应成功经吧。

反应成功经？师妹一脸迷惑的看着我，我说这个其实很简单，就是每次做反应之前，先心里嘴里反复的虔诚的诵读：第一次反应成功，第二次反应成功，萃取成功，浓缩成功，不用过柱子成功，打浆成功。。。反应成功，反应成功，反应成功，就行了。。。没想到我的成功经，居然换来了师妹的一顿鄙视。。。