「NR」Baker-Venkataraman rearrangement

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定义

碱催化的酰基转移反应，将邻乙酰氧基苯乙酮转化为β-二酮。

反应通式

起源与发展

二酮类化合物是重要的合成中间体，广泛应用于合成铬酮类、黄酮类、异黄酮类和香豆素类化合物。

反应的一般特征

最常用的碱有:KOH、二甲基亚砜中的叔丁基钾、甲苯中的金属钠、氢氧化钠或氢化钾、吡啶和三苯基甲基钠。

机理

碱拔去苯乙酮α-氢，发生互变异构，氧负离子驱动苯乙酮α位进攻乙酰氧的羰基，随后发生酰基迁移，最后在酸处理，得到β-二酮化合物。

反应实例

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评述

二酮类化合物是重要的合成中间体，广泛应用于合成铬酮类、黄酮类、异黄酮类和香豆素类化合物。应用Baker-Venkataraman 重排反应，可以快速构建β-二酮类化合物。在全合成、药物制备、天然产物合成上，该反应都有着重要的作用。

参考

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