有机反应机理32:醇(9)_1,2-二醇(氧化断裂)

1,2-二醇亦称邻二醇,结构中有相邻的连在碳原子上的两个羟基,具有醇的一般反应活性,比如可以氧化为醛。其更具特征的反应是氧化断裂和重排。

邻二醇可由多种氧化剂氧化断裂为两个羰基化合物(或二羰基化合物),这些氧化剂包括高锰酸钾、四氧化锇和四乙酸铅等。

1 高碘酸钠氧化

2  四氧化锇氧化

顺式邻二醇的反应速率大于反式邻二醇的反应速率,这支持了上述环酯中间体机理。

3 四乙酸铅氧化

四乙酸铅也可依上述环酯机理氧化顺式邻二醇。此外,四乙酸铅还能在碱性条件下氧化反式邻二醇,为反式消除。

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