吲哚合成 | 人名反应知多少?

杂环化合物在有机化学中意义重大,因此开发杂环化合物的合成方法,具有重要的价值。在有机化学人名反应中,不乏杂环化合物的合成方法,由此可见该类合成方法的重要。
本期,小编带大家一起回顾关于吲哚合成方法的人名反应。

Bartoli

邻位取代的硝基芳烃和乙烯基格氏试剂反应制备7-取代的吲哚衍生物,该类型反应被称为Bartoli吲哚合成法。

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Batcho–Leimgruber

邻硝基甲苯衍生物与甲酰胺缩醛缩合,然后还原反式-二甲基氨基-2-硝基苯乙烯以制备吲哚衍生物,称为Batcho–Leimgruber吲哚合成法。

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Borsche–Drechsel 

环己酮苯腙合成四氢咔唑,称为Borsche–Drechsel环化。

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Bucherer咔唑合成

亚硫酸氢钠促进萘酚和芳基肼生成咔唑。

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Fischer

芳基腙环化生成吲哚,称为Fischer吲哚合成法。

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Gassman

β-羰基硫醚衍生物和芳基胺在次氯酸叔丁酯和碱的作用下,发生重排关环,生成取代吲哚化合物。

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Hegedus

化学计量的Pd(II)辅助丙烯基苯胺氧化环化制备吲哚,被成为Hegedus吲哚合成法。

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Mori–Ban

邻卤代苯胺与烯烃发生分子内Heck反应关环,生成相应的吲哚衍生物。

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Nenitzescu

对苯醌和β-氨基丙烯酸酯缩合得到的5-羟基吲哚。

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Reissert

Reissert吲哚合成法包括碱催化邻硝基甲苯衍生物与草酸二乙酯缩合,然后还原环化成吲哚-2-羧酸衍生物。

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除了上述人名反应,很多方法也被开发用于各种类型吲哚化合物的制备:

吲哚合成方法

1)DIO:10.1021/acs.joc.8b01056

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作者采用Pd(OAc)2/P(o-tol)3/DIPEA体系,报道了一种实用的钯介导的级联Tsuji-Trost反应/Heck偶联N-Ts邻溴苯胺与4-乙酰基-2-丁烯酸衍生物直接合成吲哚-3-乙酸衍生物。该方法成功地合成了各种取代吲哚/氮杂吲哚-3-乙酸衍生物和急性偏头痛药物丙甲曲坦(Almotriptan)。

2)DIO: 10.1039/x0xx00000x

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作者通过铜催化3-氨基环丁酮与缺电子内炔的级联环化反应,实现了全取代吲哚的合成。

3)DIO:10.1021/ol402908m

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利用t-BuOK/DMF促进叔胺和酮的分子内脱水偶联合成吲哚衍生物。该反应可能通过一个氨基烷基自由基途径进行。

4) DIO:10.1021/acs.joc.6b01758

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本文综述了用于合成吲哚衍生物的硝基和丙二烯级联反应。

5) DIO:10.1021/acs.joc.5b00090

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通过NIS介导的级联C-N键形成/芳构化,无需金属参与,制备多种取代吲哚化合物。

6) DIO:10.1021/acs.orglett.6b01592

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作者通过钯催化芳基C-H键氧化胺化反应合成吲哚-2-羧酸衍生物,接着对产物进行进一步去乙酰化反应,可以得到高度功能化的吲哚结构。

7) DIO:10.1021/acs.orglett.9b02198

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研究了一种Rh(III)催化的非定向C-H活化/烯烃插入合成多种吲哚多环化合物的方法。分子内亲电环化生成3-吲哚铑,通过芳基到芳基1,4-铑迁移实现C-H活化。通过简单地调整反应添加剂,可分别实现烯烃的碳化反应或氢化反应。

8) DIO:10.1021/ol200045q

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钯催化的分子内N-芳基化和N-烷基/ N-芳基化修饰Blaise反应的中间体可以作为一锅串联法构建吲哚基团的新途径。

9) DIO:10.1021/cc800198p

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从商业上可获得的1,5-二氟-2,4-二硝基苯出发,以取代物多样化的方式合成取代吲哚化合物。

经过验证的吲哚合成方法-Org. Synth.

1) DIO:10.15227/orgsyn.095.0015

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2) DIO:10.15227/orgsyn.093.0272

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3) DIO:10.15227/orgsyn.093.0014

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4) DIO:10.15227/orgsyn.091.0221

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5) DIO:10.15227/orgsyn.088.0377

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6) DIO:10.15227/orgsyn.088.0291

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7) DIO:10.15227/orgsyn.088.0162

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8) DIO:10.15227/orgsyn.086.0092

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9) DIO:10.15227/orgsyn.084.0262

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10) DIO:10.15227/orgsyn.083.0111

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11) DIO:10.15227/orgsyn.076.0142

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12) DIO:10.15227/orgsyn.065.0146

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评述

吲哚作为杂芳环化合物之一,在有机合成、药物化学或者天然产物中都很常见,一些天然的活性化合物中存在这各种吲哚生物碱。

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2021-04-26 原文

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