每周一个有机反应机理（三）

当我们看到重氮甲烷衍生物时，应该可以想到重氮甲烷的几类反应：

1）类似卡宾的行为

2）和烯烃发生1，3-偶极环加成

3）与羧酸反应生成甲酯

当然，如果你对这个底物熟悉的话，可以想到这种试剂和醛反应，可以直接得到醛。这个反应会经历和醛的亲核加成，之后醛的氧原子变成仲醇阴离子，进攻硅基，经历四元环中间体，发生消除，得到双键。重氮化合物可以脱去氮气，卡宾发生1，2-氢迁移，得到目标炔烃。

现在我们来看一下今天的反应：观察到产物有相连的氮原子，所以第一步，发生1，3-偶极环加成。之后，锂试剂对羰基亲核加成，经历类Brook重排，得到炔官能团。

关于偶极环加成反应和Brook重排谁先发生的问题，前者的进攻可以产生负电荷，并且成环降低体系能量，活化能也更低，反之重排则经历四元环过渡态，能量高，反应就缓慢。

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